課程資訊
課程名稱
有機化學
ORGANIC CHEMISTRY 
開課學期
96-1 
授課對象
生命科學系  
授課教師
蔡蘊明 
課號
Chem2020 
課程識別碼
203 22200 
班次
02 
學分
全/半年
半年 
必/選修
必帶 
上課時間
星期一3,4(10:20~12:10)星期四3,4(10:20~12:10) 
上課地點
共104共104 
備註
請依指定院系班次修習。詳化學系選課須知。先修科目:普通化學丙(適用本系學士班學生)。
總人數上限:95人 
Ceiba 課程網頁
http://ceiba.ntu.edu.tw/961lsymt 
課程簡介影片
 
核心能力關聯
本課程尚未建立核心能力關連
課程大綱
為確保您我的權利,請尊重智慧財產權及不得非法影印
課程概述

本課程乃為生命科學系同學所開,其它系級若有開給該系之同級課程切勿選修此課程。本
課程目的是在短短的一個學期,提供生命科學系同學足夠的有機化學知識,以面對未來的
生物化學課程,我的策略是挑選一本較薄的課本,然後視進度的允許加入更多的材料,我
認為這樣大家比較能有足夠的時間齟嚼課本中的文字,說實在的,若能將本書唸通,基本
有機觀念就應該掌握好了,足以面對未來的課程和需求,希望各位不會有課本厚薄的迷思
如果希望唸厚一點的書,可以改買McMurry所寫的另一本Organic Chemistry的書(歐亞書
局),或是同作者之Organic Chemistry: A Biological Approach (高立書局),然後配合
本課程研讀。 

課程目標
有機化學之難易與否,評價常偏兩極,因人而異。不努力的同學也就罷了,但常有一些同
學花了不少精神在此科目,卻得到不成正比的結果,我歸咎其原因在於一味以死記死背的方
式學習,殊不知化學結構的變化多樣,考試時眼花撩亂得不到好的結果。我的建議是有機
化學要從道理讀,從官能基的特性去記得其化學,或許有機化學會較易於掌握。未來學習
時請各位特別注意結構上的特點,化學反應也要從反應機構來認識與記憶,唯有從反應機
構來思考才能掌握反應的活性(reactivity)以及位置選擇性(regioselectivity)與立體選
擇性(stereoselectivity)。簡而言之,有機化學最常討論的不外乎立體障礙以及電性
(electronic)的問題,活用這兩種效應,有機化學也可能變得較為容易。對生命科學系的
同學而言,有機化學裡面什麼部份對你們最有用?我認為需要對有機的分子結構建立好的
認識,在有機化學裡面學到的反應有許多會在生命體系裡面看到,反應機制的掌握也可以幫助我們對一些生化反應的瞭解。至於有機化合物的合成方法雖然較屬於化學系的專業,但是我們仍然會有所討論,因為它有助於對有機化學的學習。最後我認為勤做習題是唸好這們課的不二法門。點選課程內容將可看到本學期預定的進度,由於第一章屬於普通化學的複習,我不會浪費時間,將直接由第二章開始教起。
 
課程要求
期中考: 10/22, 12/03
期末考: 01/14
成績計算: 三次考試平均
 
預期每週課後學習時數
 
Office Hours
每週三 17:30~18:30 
指定閱讀
 
參考書目
Fundamentals of Organic Chemistry by John McMurry and
Eric, 6th ed.; Thomson, 2007. 
評量方式
(僅供參考)
 
No.
項目
百分比
說明
1. 
期中考 
67% 
10/22, 12/03 
2. 
期末考 
33% 
01/14 
3. 
隨堂測驗 
0% 
 
4. 
作業 
0% 
 
5. 
報告 
0% 
 
 
課程進度
週次
日期
單元主題
第1週
9/17,9/20  Chap. 2The nature of organic molecules 
第2週
9/24,9/27  Chap. 2 The nature of organic molecules
Chap. 3 The nature of organic reactions: alkenes 
第3週
10/01,10/04  Chap. 3 The nature of organic reactions: alkenes
Chap. 4 Reactions of alkenes and alkynes 
第4週
10/08,10/11  Chap. 4 Reactions of alkenes and alkynes
Chap. 5 Aromatic compounds 
第5週
10/15,10/18  Chap. 5 Aromatic compounds
Chap. 6 Stereochemistry 
第6週
10/22,10/25  10/22 期中考
Chap. 6 Stereochemistry 
第7週
10/29,11/01  Chap. 7 Alkyl halides 
第8週
11/05,11/08  Chap. 8 Alcohols, phenols, and ethers 
第9週
11/12,11/15  Chap. 9 Aldehydes and ketones: Nucleophilic addition reactions
11/15校慶停課一天 
第10週
11/19,11/22  Chap. 10 Carboxylic acids and derivatives 
第11週
11/26,11/29  10 Carboxylic acids and derivatives
Chap. 11 Carbonyl alpha-substitution reactions and condensation reactions 
第12週
12/03,12/06  12/03 期中考
Chap. 11 Carbonyl alpha-substitution reactions and condensation reactions 
第13週
12/10,12/13  Chap. 12 Amines
Chap. 13 Structure determination 
第14週
12/17,12/20  Chap. 13 Structure determination
Chap. 14 Biomolecules: carbohydrates 
第15週
12/24,12/27  14 Biomolecules: carbohydrates
Chap. 15 Biomolecules: amino acids, peptides, and proteins 
第16週
12/31,1/03  Chap. 15 Biomolecules: amino acids, peptides, and proteins
Chap. 16 Biomolecules: lipids and nucleic acids 
第17週
1/07,1/10  16 Biomolecules: lipids and nucleic acids
Chap. 17 The organic chemistry of metabolic pathways